下半年，在南京，任教于陆军小学，授英文，与刘三共事。此时，并与赵声（伯先）相识。据曼殊《燕子龛随笔》记述： 余教习江南陆军小学时，伯先为新军第三标标统，始与相识，余叹为将才也。每次过从，必命兵士携壶购板鸭huáng酒。伯先豪于饮，余亦雄于食，既醉，则按剑高歌于风chuī细柳之下，咸相与驰骋于龙盘虎踞之间，至乐也。 亦常与刘三出游作画，在曼殊《画跋》中有记载： 乙巳羁秣陵，偕季平登jī鸣寺，观台城后湖，百感jiāo集，画示季平。 又记： 乙巳与季平行脚秣陵，金凤出素绢索画，未成而金凤他适。及后，渡湘水，作此寄之，宁使殷洪乔投向石头城下耳。 于此可以窥见，曼殊亦尝涉足花丛。
一九○六年（光绪三十二年，丙午） 二十三岁
元月二十五日（yīn历元旦），与刘师培（申叔）经南京下关，作画一幅（《画跋》记： 丙午元旦，与申叔过马关作。 按 马关 ，非日本之 马关 ，其时曼殊尚在南京，可能指南京之下关）。
同年，印度友人钵罗罕回国，绘《江gān萧寺图》赠别（据丙午《画跋》记）。
chūn初，再至长沙，执教于明德学堂，教授图画；僦居永福寺。
夏，应刘师培邀约，至芜湖，执教于皖江中学，与邓纯侯同事。
暑假中，偕陈独秀东渡，至日本寻义母河合仙，不遇。［据河合氏次年所作《曼殊画谱序》记： （吾儿）去夏始得卷单来东省余，适余居乡，缘悭不遇。 ］暑假结束，从日本回国，仍赴芜湖皖江中学任教。但因学校闹风cháo，于yīn历八月下旬，与陶焕卿、龚薇生离芜湖，至上海，拟入留云寺为僧。yīn历九月初四，又往杭州，游西湖。初九日，返上海，住爱国女学，偶于故纸堆中得英人祖梨手绘露伊斯美索尔像。yīn历十月，迁居八仙桥鼎吉里四号夏寓。此处实为中华同盟会江苏分部。yīn历十一月二十三日，离上海，往游温州。不久，返回上海。（以上行踪见曼殊丙午年《与刘三书》）
一九○七年（光绪三十三年，丁未） 二十四岁
二月十三日（yīn历元旦），与刘师培、何震夫妇东渡赴日本。自正月至五月，在东京牛区新小川町《民报》社，与章太炎同住。期间，除为《民报》写文章外，埋头于梵文著述，成《梵文典》八卷，自为序，章太炎亦为题序。此外，还不时留居于义母河合仙家，借叙天伦之乐，因曼殊始终认为河合仙是他的生母。
曼殊在《民报》增刊《天讨》上还发表其绘画：《猎狐图》、《岳鄂王游池州翠微亭图》、《徐中山王莫愁湖泛舟图》、《陈元孝题奇石壁图》。
是年chūn，鲁迅至日本筹办《新生》杂志，曼殊应邀为筹办人之一。但《新生》未得同人积极支持，尚未问世即告夭折。
六月，曼殊迁往小石川区久坚町《天义报》社，与刘师培、何震夫妇同住。先后发表其绘画《女娲像》、《孤山图》、《邓太妙自治州秋思图》、《江gān萧寺图》、《清秋弦月图》等幅于《天义报》附刊。
此时，女弟子何震辑《曼殊画谱》，河合氏为其题序，章太炎为其题跋，原拟与《梵文典》同时付印，未果。
曼殊在《天义报》还先后发表所撰《海哥美尔氏名画赞》、《秋瑾遗诗序》、《画谱自序》、《露伊斯美索尔遗像赞》等文。
九月，归国，至上海，与陈去病同寓于爱而近路之 国学保存会 藏书楼。以童年时摄影赠陈去病，陈为题七绝一首： 正朔南天奉盛明，孤忠唯有郑延平。百年更见田中妪，一样宁馨裹锦绷。
十二月十日（yīn历十一月初六），复东渡，访旧友张文渭于东京神田区之某下宿屋中。
是年出版《文学因缘》，由东渡博文馆印刷，齐民社发行。
一九○八年（光绪三十四年，戊申） 二十五岁
二月，寓横滨神田区猿乐町清寿馆；因患肝跳症，旋入横滨医院静养。为高天梅绘就《万梅图》。寄赠相片与柳亚子。
三月，欲进真宗大学修习梵文，未果。每日读拜伦诗以消遣。
五月，因章太炎、刘师培jiāo恶，刘师培夫妇迁怒于曼殊，曼殊移居另一友人处。撰《岭海幽光录》于《民报》第二十号。
祖母林氏病卒于沥溪乡。
六月，译成《娑罗海滨遁迹记》，发表于七八月《民报》第二十二、二十三号。
九月，回国，上海，寓虹口西华德路田中旅舘。中旬至杭州，寓西湖雷峰塔下白云庵。旋寓韬光庵，夜深闻鹃声，作《听鹃图》并诗一首寄刘三。诗云： 刘三旧是多情种，làng迹烟波又一年，近日诗肠饶几许，何妨伴我听啼鹃。 月底，返上海。
十月七日（yīn历九月十三日），应杨仁山居士之约，至南京，任教于杨仁山为培养僧侣、研习佛学而开办的 垣jīng舍 ，主讲梵文。主讲佛经者为杨仁山，主讲汉文者为李晓暾。 垣jīng舍 向镇江、扬州诸大刹招收僧侣，教以梵文，学习二、三年后，再派往日本、印度留学，进一步研习梵章。曼殊对杨仁山是举至为钦佩，认为： 今日谨保我佛余光，如崦嵫落日者，惟仁老一人而已。 （戊申九月十七日《与刘三书》）印度法护等者达摩波罗致杨仁山书二通，受托翻译为华文。
其间，白零大学教授法兰居士来访，谈翻译之事，并嘱购《法苑珠林》，以版久蠧蚀，无以应求。（见曼殊《拜伦诗选自序》。但文末误记为 光绪三十二年 ，此时尚未开办 垣jīng舍 。）
十一月，往返于上海南京之间。适刘师培夫妇返国至上海，仍与jiāo往。
十二月十日（yīn历十一月十七日），病卧于 垣jīng舍 ，杨仁山居士为说秦淮马湘兰证果事。
一九○九年（宣统元年，己酉） 二十六岁
元月二日（yīn历戊申年十二月十一日），东渡日本，至东京，与张卓身、沈兼士、罗黑芷同寓小石川，颜所居之门曰 智度寺 ，以译拜伦诗为乐事。
四月，绘《文姬图》，托章太炎转寄刘三。
五月，任日本梵学会译师。患脑病，仍每日午前赴梵学会为印度婆罗门僧传译二时半。与印度梵文师弥君jiāo游，原有共同翻译印度诗圣迦梨达奢之长篇叙事诗《云使》之拟，因脑病搁置。
译拜伦诗脱稿，并得陈独秀校正。
六月，侍义母河合仙居逗子海滨。
九月，回国，抵上海，晤蔡哲夫，识英领事佛莱蔗。佛莱蔗为曼殊题画册。旋赴杭州西湖视刘三，再寓白云庵。适刘师培变节，革命党人有疑曼殊囿于感情而合污者，投函警告。曼殊立即离杭州赴沪，以示清白。刘三作诗慰之： gān卿缘底事，翻笑黠成痴。
十月，刊行《拜伦诗选》。用英文撰写《cháo音自序》弁于《拜伦诗选》之端。
十一月，再度南游，至星嘉坡，遇庄湘博士及其女雪鸿，获赠西诗数册。（见曼殊庚戊五月《与高天梅书》） 嗣赴爪哇，应班中华会馆之聘，任英文教师，授男女学生数十人。
一九一○年（宣统二年，庚戌） 二十七岁
继续留任班中华会馆教师。原拟去印度，却因 咯血之疾复发，羁旅六月，已费去七百余金，故未能赴印。 （庚戊五月《与高天梅、柳亚子书》）
六月，旧病新瘥，收到《南社初集》，日夕诵读，如与诸故人相对，甚感快慰。（庚戊五月《与高天梅书》）
一九一一年（宣统三年，辛亥） 二十八岁
夏季，一度离班回国，经广州，去上海，小住十日。据《天荒杂志记曼殊上人》所记： 辛亥夏，从南溟万里航海，访蔡寒琼于广州，须长大盈尺，寒琼竟莫能识。及聆其声，始识之。信宿忽又北去，浃洵在沪渎，以与马小进摄影邮寄，又一翩翩少年也。
八月，重渡爪哇，仍主讲英文于班中华会馆。曼殊于是年七月十八日《答玛德利庄湘处士书》中说及： 破夏至爪哇，昔法显亦经此，即《佛国记》所云 耶婆堤 。 译《燕子笺》为英文；译毕，庄湘博士为之题辞。
十月十日（yīn历八月十九日），革命党人于武昌起义，推翻清王朝统治。曼殊于病中闻讯，极为兴奋，认为此乃 振大汉之天声 ，遂准备归国。
十一月间，为筹措归国旅费，决心典当燕尾乌衣，卖掉书籍。这时用英文翻译的《cháo音》已出版，由日本东京神田印刷所印行。
一九一二年（民国元年，壬子）二十九岁
二月，回国。至香港，与从兄苏维翰会晤，从兄赠银五百元，并共同摄影为纪念而别。
三月，至上海，应《太平洋报》聘请，任该报主笔。
在《太平洋报》上，曼殊先后发表所作杂文有《南洋话》（4月7日）、《冯chūn航谈》（4月20日）、《华洋义赈会观》（5月28日），所作小说有《断鸿零雁记》（5月12日至8月7日，因该报停办，稿未刊完）。
其间，绘《荒城饮马图》一幅，托穆弟带给香港萧公，请代焚于赵声墓前。因曼殊过去与赵声同寓南京时，曾许赵声作此画，未竟；此次曼殊归国，闻赵声因huáng花岗之役失败，已忧愤呕血而死，为践前诺，并悼亡友，故有《荒城饮马图》之作。但他在《答萧公书》中表示： 此画而后，不忍下笔矣。
四月十四日，东渡日本，省视义母。
五月二十七日，返回上海。
读林纾翻译的《茶花女轶事》，认为 支离割裂，舛谬綦夥 ，拟重译；但因故未能译成。
从兄苏维chūn自青岛来访晤，相与盘桓数日。六月中旬，偕马小进访刘三、陆灵素夫妇于华泾，为绘《huáng叶楼图》一幅。
六月十九日，再次江渡日本省义母。
十月三十日，起航返国，至上海。
十二月十三日，至安庆，任教于安徽高等学校，与郑桐荪、沈燕谋、张溥泉等同事。原拟去香港、星嘉坡等地漫游，后因故未能成行。
岁暮，作客于吴江盛泽郑荪家。
一九一三年（民国二年，癸丑） 三十岁
元月，至上海，与沈燕谋、朱贡山同住南京路第一行台旅馆，嬉游度岁。
二月，偕张悼身、李一民游杭州，寓西湖图书馆。旋返上海。
三月至五月，来往于安庆上海间。据曼殊癸丑四月十四日《与郑桐荪书》云： 居沪半月，已费去数百金。
六月十六日（yīn历五月初二日），至盛泽。
七月七日（yīn历五月二十二日），至苏州，寓乌鹊桥滚绣坊郑宅（郑桐荪之兄郑咏chūn家），与郑桐荪、沈燕谋同编《汉英辞典》、《英汉辞典》。 秋冬间，在上海，仍住第一行台。闲时常至北里，开筵召花，肆为嬉游，然并未一破禅定。 发表所作《燕子龛随笔》于上海出版的《生活日报》附张《生活艺府》1913年11月7日 12月10日，共六十三则。
撰文《燕影剧谈》，发表于《生活日报》11月7日。
十二月，患肠疾，遵医嘱赴日本养病。
一九一四年（民国三年，甲寅） 三十一岁
元、二月间，于日本西京琵琶湖游次，病复发；继至大久保，又患瘧疾，拟赴千叶就医。